路飞和艾斯第一次见面出现在《航海王》漫画第57话和动画第31集中。
在这一集中，路飞和他的海盗团伙“草帽海贼团”来到了东海地区，准备寻找传说中的“东海宝藏”。可是他们却被另一支海盗团伙“红发海贼团”挡住了去路。红发海贼团的船长是艾斯，他与路飞是以前的好朋友。
路飞和艾斯的第一次见面是在一片海域上。他们俩一见面就开始大声叫喊，热情地拥抱在一起。路飞对艾斯说：“艾斯，好久不见了！你怎么会在这里？”艾斯回答说：“我和我的手下在寻找东海宝藏，你们也是吗？”路飞和艾斯之间的对话充满了友谊和互相的尊重。
虽然他们现在是敌人，但是路飞和艾斯的友情却没有因此而消失。在后面的剧情中，他们又多次相遇，互相帮助，成为了真正的朋友。